Terpény

 

Charakteristika terpénov

Terpény sú zlúčeniny, ktoré sú prevažne rastlinného pôvodu, patria do skupiny izoprenoidov. V molekule terpénu sa nachádzajú dve alebo viac izoprénových jednotiek.

Patria medzi sekundárne metabolity, ktoré vznikajú v organizme odbúravaním niektorých látok. Terpény majú lipofilný charakter – sú nerozpustné vo vode a rozpustné v tukoch. Z chemického hľadiska sú terpény uhľovodíky alebo ich dusíkaté deriváty ( alkoholy, ketón a podobne), môžu byť cyklické a acyklické.

 

Izoprénová jednotka

CH2 = C – CH = CH2

CH3

Terpény sú zložkou rastlinných silíc (éterických olejov) a živíc.

Silice – voňavé prchavé olejovité látky, ktoré sa nachádzajú v kvetoch, listoch, plodoch a v iných častiach rastlín. Používajú sa pri výrobe parfumov, v potravinárstve.

Živice – sú tuhé a väčšinou lepkavé látky. Zahrievaním mäknú a vo vode sú nerozpustné. Živice vznikajú ako oxidačné produkty silíc. Používajú sa napríklad v medicíne alebo pri výrobe parfumov. Silice sa tvoria napríklad na mieste, kde je porušená kôra ihličnatých stromov.

Polotekuté formy silíc a živíc voláme balzamy – používajú sa v kozmetike a v medicíne. Terpény sú súčasťou aj terpénových olejov a pripravujeme ich destiláciou vodnou parou zo zmesí živíc a silíc, lisovaním alebo extrakciou vhodnými rozpúšťadlami.. Mnoho terpénov má liečivé účinky.

 

Rozdelenie terpénov

Terpény rozdeľujeme do jednotlivých skupín na základe počtu izoprénových jednotiek v molekule.

1. Monoterpény

počet izoprénových jednotiek – 2

počet atómov uhlíka v molekule – 10

2. Seskviterpény

počet izoprénových jednotiek – 3

počet atómov uhlíka v molekule – 15

3. Diterpény

počet izoprénových jednotiek – 4

počet atómov uhlíka v molekule – 20

4. Triterpény

počet izoprénových jednotiek – 6

počet atómov uhlíka v molekule – 30

5. Tetraterpény

počet izoprénových jednotiek – 8

počet atómov uhlíka v molekule – 40

6. Polyterpény

počet izoprénových jednotiek – n

počet uhlíkových atómov – 5n

 

Monoterpény

Limonén je z monoterpénov najrozšírenejší. Nachádza sa v terpénovej silici a v citrusových plodoch.

Linalol – využíva sa v chemickom priemysle pri výrobe mydiel a šampónov.

Mentol– zložka silice mäty priepornej.

Gáfor – získava sa z dreva gáfrovníka.

Geraniol – nachádza sa v ružovom oleji.

Citral – súčasť citrónovej silice.

Pinén – nachádza sa v borovicovej silici.

Monoterpény sa využívajú v kozmetike, najmä pri výrobe parfumov, v lekárstve a ako rozpúšťadlá olejových farieb.

 

Seskviterpény

Farzenol - nachádza sa v rôznych siliciach.

Humulén - nachádza sa v chmeľovej silici.

Kyselina abscisová - súčasť rastlinných tkanív, zapríčiňuje starnutie a odpadávanie listov.

 

Diterpény

Fytol – nachádza sa v chlorofyle.

Vitamín A – dôležitý pre správne fungovanie zrakového orgánu.

 

Triterpény

Skvalén – medziprodukt biosyntézy steroidov.

Kyselina betulínová – sa nachádza v kôre viacerých druhov stromov (napr. brezy) a má protirakovinové účinky.

 

Tetraterpény

Karotenoidy – rastlinné látky. Majú žltú až červenú farbu a sú zodpovedné za sfarbenie koreňov, plodov a listov rastlín. Napríklad Beta karotén – nachádza sa v mrkve, lykopén - nachádza sa v paradajkách, xantofyl - žlté farbivo listov.

 

Polyterpény

Prírodný kaučuk – latex – získava sa z kaučukovníka. Používa sa v gumárenskom priemysle. Prírodný kaučuk sa vyznačuje elasticitou, jeho stereoizomér – gutaperča elastický nie je a používa sa ako elektroizolant.